Funbag Fantasy: Sideboob Story 2 commence avec un homme amnésique masqué se réveillant près d’un port. N’ayant rien d’autre à ses côtés, il décide de se faire appeler Mask pour le moment et part explorer la région. Au moment où il se souvient qu’être nu en public est illégal, il est trop tard et il est bientôt détenu par des soldats. Il est envoyé à la prison de l’île de Zorro, où il découvre que l’île est utilisée pour de la contrebande. Voulant se débarrasser de lui, les pouvoirs en place le laisseront en liberté s’il parvient à réaliser une tâche impossible: tuer le monstre invaincu du Boobshire. Pendant ce temps, au royaume d’Edellant, les nombreuses femmes du harem du roi Lute luttent pour cacher la disparition inexpliquée de la population du royaume. Comme ses prédécesseurs, Funbag Fantasy: Sideboob Story 2 présente un harem diversifié de femmes très sexy, dont les gros seins jouent le rôle clé dans une multitude de scènes hentai. Certains personnages sont de retour des agrafes de la série, tandis que d’autres incitent les nouveaux arrivants à faire leurs preuves.