Old Town RPG like thing se déroule dans une petite ville où les hommes sont largement plus nombreux que les femmes. En raison de ce déséquilibre, si l’un des hommes devait charmer chacune des femmes, elles seraient considérées comme des rois – du moins, c’est la prémisse de l’histoire. En tant que tel, votre objectif en tant que protagoniste masculin du jeu, est de collecter des informations sur les filles et de trouver des objets qui vous aideront à les aimer. Le jeu se déroule comme une aventure point-and-clic. Vous pouvez sélectionner le lieu à visiter sur la carte de la ville, ce qui déclenchera un dialogue entre vous et la fille qui y réside. Les filles déposeront des indices sur les éléments nécessaires pour charmer les autres femmes. Certains bâtiments vous téléporteront à la place dans un autre monde, où les objets en question peuvent être trouvés. Enfin, si vous visitez l’une des filles principales, vous pourrez lui parler, utiliser vos objets ou essayer de l’attaquer. Attaquer les filles ne fonctionne que lorsqu’elles se sont intéressées à vous, auquel cas cela déclenche une séquence animée pour adultes. Old Town RPG like thing met en vedette deux personnages sexuellement disponibles: le mécanicien de vélo exprimé par Nanagi Rutoro et la fille de bureau exprimée par Asakura Tomoyo. Il convient de noter que le travail vocal du jeu ne comprend que des gémissements, sans dialogue enregistré à proprement parler.