Love & Sex: Second Base est une simulation de rencontres mettant en vedette deux protagonistes jouables: un programmeur nommé Mike et un étudiant de première année : Bree. Alors que chacun suit un scénario légèrement différent, le point important de leur vie est qu’à travers une tournure soudaine d’événements, ils vivent maintenant avec deux nouveaux colocataires, dont l’un est le personnage que vous n’avez pas choisi. Mike et Bree recherchent également un nouveau partenaire, tandis que votre objectif en tant que joueur est d’en trouver un et d’établir une relation avec eux. Le jeu suit une formule de gestion de simulation de rencontres typique. Le personnage du joueur a quelques statistiques dont il doit prendre soin régulièrement: énergie, faim, toilette et amusement. Ils ont également des facteurs qui limitent ce qu’ils peuvent faire: connaissances, forme physique, charme et argent disponible. Vous êtes libre de les augmenter en dépensant du temps et des fonds à divers endroits présents dans le monde ouvert du jeu. Votre but ultime dans Love & Sex: Second Base est d’interagir avec l’un des PNJ suffisamment longtemps et bien pour qu’ils tombent amoureux de vous. Votre seul véritable ennemi est le temps, car vous devez atteindre cet objectif en 120 jours, divisé en quatre saisons. Vous êtes libre de sortir avec plus d’une personne à la fois, cependant, étant donné que les PNJ peuvent interagir les uns avec les autres, il y a un risque d’être surpris à tricher.